高考化学二轮复习测试专题突破练十六带答案.docx
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高考化学二轮复习测试专题突破练十六带答案
2018高考化学二轮复习测试专题突破练(十六)带答案
专题突破练(十六) 有机化学基础(选考选修5的学生使用)
1.(2017•全国卷Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________,该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。
吡啶是一种有机碱,其作用是________________________________________________________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
(6)4—甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
解析:
(1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知,氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子,因此A的结构简式为;根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可判断C的化学名称为三氟甲苯。
(2)该反应为苯环上的硝化反应,反应条件为加热,反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4;该反应的类型为取代反应。
(3)根据G的结构简式可知,反应⑤发生的是取代反应,因此反应方程式为+HCl;有碱性,由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,防止HCl与反应物CF3NH2发生反应,从而提高反应产率。
(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。
(6)根据原料和目标产物的不同,以及流程图中的提示,可用逆推法设计合成路线:
答案:
(1) 三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(3)+HCl
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
2.(2017•山东济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
回答下列问题:
(1)分子中可能共面的原子最多有________个;
(2)物质A的名称是__________;
(3)物质D中含氧官能团的名称是__________;
(4)“反应④”的反应类型是__________;
(5)写出“反应⑥”的化学方程式:
________________________________________________________________________;
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有__________种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和__________。
(7)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。
B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。
根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br,其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有11种:
(7)对比原料与产物,要将溴原子水解得—OH,再将末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。
答案:
(1)9
(2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基
3.(2017•长春联考)PET俗称涤纶树脂,是一种热塑性聚酯;PMMA俗称有机玻璃。
工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下:
已知:
Ⅰ.RCOOR′+R″OH催化剂△RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)指出下列反应的反应类型:
反应②______;反应⑥______。
(2)E的名称为________;反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)PET单体中官能团的名称为________。
(4)下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.B和D互为同系物
b.④为缩聚反应,⑧为加聚反应
c.F和丙醛互为同分异构体
d.G能发生加成反应和酯化反应
(5)I的同分异构体中,满足下列条件的有________种。
(不包括I)
①能与NaOH溶液反应;②含有碳碳双键。
(6)根据题中信息,用环己醇为主要原料合成,模仿以上流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件。
(有机物写结构简式,其他原料自选)
示例:
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2――→高温、高压催化剂CH2—CH2
解析:
CH2===CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br(A),A在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH(B);由信息Ⅰ可知B与对苯二甲酸二甲酯发生酯交换反应得到的PET单体中含有酯基和羟基,D为甲醇。
E是异丙醇,E发生氧化反应生成CH3COCH3(F);由信息Ⅱ,可知G为(CH3)2C(OH)COOH;G发生消去反应生成CH2===C(CH3)COOH(I),I与甲醇发生酯化反应生成PMMA的单体(甲基丙烯酸甲酯);甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成PMMA。
(5)满足条件的CH2===C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯,其分子中含有碳碳双键。
当该有机物是羧酸时,还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,2种;当该有机物是酯时,有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2、CH3COOCH===CH2,5种,共7种。
(6)对照环己醇和目标产物的结构,结合题中信息,可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。
答案:
(1)取代(或水解)反应 消去反应
(3)酯基、羟基 (4)bc (5)7
4.(2017•江西九江十校联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示,部分反应条件及产物略去。
其中D在一定条件下可被氧化成酮。
回答下列问题:
(1)B的系统命名是____________;已知C是顺式产物,则C的结构简式为____________。
(2)⑤的反应类型是____________,E含有的官能团的名称是____________。
(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共____________种。
①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,
③遇FeCl3溶液显紫色。
写出其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式:
____________。
(5)参照上述合成路线,设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线:
________________。
解析:
A的分子式为C2H2,A是乙炔;根据NaCCNa――→CH3ClB(C4H6),可推出B是CH3CCCH3;由B――→Na液NH3C(C4H8),可知C是CH3CH===CHCH3;由C生成D(C4H10O),D在一定条件下可被氧化成酮,可知D是CH3CH2CH(OH)
HOCH2CH===CHCH2OH。
(4)①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体有OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、
5.(2017•广东揭阳模拟)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。
合成M的一种路线如下:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H的苯环上有两种化学环境的氢。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,其化学名称是________。
(2)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由G生成H的反应类型为____________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有__________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是____________(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛,设计合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,则B的结构简式为CBr(CH3)3,则A的结构简式为CH2===C(CH3)2。
根据已知信息②可