有机化学习题参考答案洪霞.docx

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有机化学习题参考答案洪霞

有机化学习题参考答案洪霞

前言...................................................................................2

第一章绪论....................................................................2

第二章链烃....................................................................3

第三章环烃..................................................................10

第四章立体化学.............................................................24

第五章卤代烃.................................................................30

第六章醇、酚、醚..........................................................35第七章醛、酮、醌..........................................................43第八章羧酸及其衍生物、取代羧酸..............................58

第九章有机含氮化合物..................................................72第十章脂类化合物..........................................................78第十一章碳水化合物......................................................84第十二章氨基酸、蛋白质、核酸..................................91第十三章波谱学基本知识..............................................97《有机化学》勘误表.......................................................101

1

本书与张生勇主编的《有机化学》中的习题配套。

我们希望本书能为同学们学习有机化

学提供帮助。

但由于时间仓促，书中难免有谬误之处，望同学们指正，同时我们也欢迎同

学们就解题方法，提出自己的思路与建议。

1．说明有机化合物的特点（与有机物相比）。

2．计算CHON的不饱和度并写出可能的构造式。

772

3．搞清下列各概念并思考各组概念的区别。

?

均裂、异裂；?

离子型反应、自由基反应；?

亲电反应、亲核反应；?

键的极性、键

的极化度；?

键长、键角；?

键能、键的离解能4．根据下列化合物中所含官能团，指出它们属于哪类化合物？

OHOCH（3）CHOH32

（1）

（2）CH3OO（4）CHCHCOOH（6）CHCHC（5）H3CHCOH323NH2NH2（8）SOH（7）（9）3NOHC23CH3

答案省略

2

1．链烃是怎样分类的？

下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类（此

题只讨论链烃范围内的分类）？

（1）CH

（2）CH（3）CH614612610

答案省略

2．指出下列化合物中各碳原子属于哪一类型（伯、仲、叔、季碳）。

CH3

CHCH（CH）CCH3223

CHCHCH323

CH解：

3

67543CHCH（CH）CCH3223

CHCHCH323

21

1，7和三个支链碳是伯碳；2，4，5碳是仲碳；6碳是叔碳；3碳是季碳

3．指出和中各碳原子的杂化状态（sp32CH-CH=CHCH=CH-CH-CCH、sp、sp）2232

解：

CH=CH-CH-CCH22CH-CH=CH322sp23spspspsp232spspspCH34．命名下列化合物。

（1）

（2）CHCHCHCCHCH（CH）CHCHCH32233223CHCH33CH3

（3）（4）（CH）CC（CH）CHCH33323CHCHCHCH33CHCH23CH3CH3（5）.（6）

CHCH=CHCHCHCH=CH-C-CH=CH32322

CH3（7）（8）CH=CH-CH-CCCHCH=CH2222CHCCHCH2523

CH2解：

（1）2-甲基丁烷（异戊烷）

（2）3，3，4-三甲基己烷

3

（3）2，3-二甲基丁烷（4）2，2，3，3，4-五甲基己烷（5）2-戊烯（6）3，3-二甲基-1，4-戊二烯（7）2-乙基-1-丁烯（8）1，7-辛二烯-4-炔

5．写出下列化合物的构造式。

（1）2-甲基丁烷

（2）2，3-二甲基戊烷（3）2-甲基-3-乙基戊烷（4）2，3-二甲基-4-乙基己烷（5）2，3-二甲基-1-丁烯（6）2-甲基-2-丁烯（7）1，5-己二炔（8）3-甲基-4-乙基十一烷（9）顺-3，4-二甲基-2-戊烯（构型式）（10）（2Z，4E）-2，4-己二烯（构型式）

解：

（1）

（2）CHCHCHCHCHCHCHCHCH323323

CHCHCH333

（3）（4）

CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH323323

CHCHCHCHCH2525333（5）（6）

CH=C-CH-CHCH-C=CH-CH2333

CHCHCH333（7）（8）

CHCHCHCH（CH）CHCHHCC（CH）C3226322

CHCH253（9）（10）CHCH33CHH3CCCCCH（CH）CH323HHCC6．下列化合物中，哪几个是同一化合物？

HH

（1）

（2）

CHCHCHCHCH（CH）CHCHCHCHCH22332223CHCHCH3CH33（3）（4）3CH3CH3CHCHCHCHCHCH3223CH-C-CH32

CHHCHC3CHCH3223（5）（6）

CHCH33

CH-C-CHCHCHCHCHCH32323解：

1、2、6为同一化合物；4、5为同一化合物CHHCHCCH32CHCH2323

4

7．下列化合物中，哪些有顺反异构体？

如有，写出各异构体的构型式并命名（Z/E法）。

（1）3-甲基-4-乙基-3-己烯

（2）1-氯-2-戊烯（3）1，3-戊二烯（4）2，4-庚二烯解：

（1）无顺反异构体

（2）CHClCHCH232CC氯-2-戊烯（Z）-1-HH

CHCHH32CC氯-2-戊烯（E）-1-CHCl2H

CHCH=CH（3）32CC3-戊二烯（Z）-1，3HHCHH=CH2（E）-1，3-3戊二烯CCCHH3

（4）

HH（2Z，4Z）-2，4-庚二烯CCCH3HC25CCHH

HCH25（2Z，4E）-2，4-庚二烯CCCH3HCCHH

HHC25（2E，4E）-2，4-庚二烯CCHHCCCHH3

HH

（2E，4Z）-2，4-庚二烯CCHHC25CC8．用系统命名法命名下列各顺反异构体。

HCH3

（1）

（2）

CHH3CHCHCH323CCCCCHCH解：

（1）（Z）-2-氯-2-戊烯

（2）（Z）-3-甲基-2-戊烯23ClHCH3

9．写出分子式为C

H的各个烯烃的简写式（包括顺反异构体的构型式），并分别用系48

统命名法命名。

答案省略

10．下列各化合物的命名如有错误，请改正。

5

CHCHCHCHCH3323

（1）

（2）

CHCH（CH）CHCHCHCH2332225

2-乙基丁烷2，4-二甲基己烷

CH（CH）CHCHCH32723（3）（4）CHCHCHC（CH）（CH）CH32232233CH33-甲基十二烷4-二甲基辛烷（5）（6）

CHCHCHC（CH）（CH）CCHCHCHCH323333223

CHCH331，1，1-三甲基-3-甲基戊烷2，2，3-三甲基-戊烷解：

（1）应改为3-甲基戊烷

（2）正确

（3）应改为3-甲基十一烷（4）应改为4，4-二甲基辛烷（5）应改为2，2，4-三甲基己烷（6）应改为2，2，3-三甲基戊烷

11.用化学方法如何鉴别丁烷、1-丁烯和1-丙炔。

解：

三者鉴别方法如下：

×/CClBr24×丁烷[Ag（NH）]NO323褪色×1-丁烯

CH?

CCAg1-丙炔312．用反应式分别表示2-甲基-1-丁烯与下列各试剂的反应：

?

溴/CCl

;?

5%KMnO溶44

液;?

HI;?

H/Pt;?

HBr（有过氧化物存在）;?

HCl（有过氧化物存在）。

2

Br/CCl24BrCHCBrCHCH223

CH3

5%KMnO4HOCHCOHCHCH223CH3IHICHCCHCH323CH=CCHCH223CH3CH3CHCHCHCHH/Pt3232

CH3

HBrBrCHCHCHCH223过氧化物CH3ClHClCHCCHCH323过氧化物

CH36

13．下列各反应的主要产物是什么？

写出其构造式（简写式）及名称。

HI

（1）2,4-二甲基-2-戊烯？

HBr（过量）

（2）1-己炔？

HO2（3）1-辛炔？

2+Hg,HSO24

AgNO-NH水（4）1-丁炔？

33

（1或2mol）Cl（5）2-甲基-1,3-丁二烯？

2

HO2（6）1-丁烯？

+H（7）2-甲基丙烯？

HI

过氧化物（8）2-甲基-1-丁烯？

HBr

过氧化物（9）2-戊烯？

KMnO4

解：

CHCH3CH3CH33HICHCCHCHCH323C=CHCHCHCH

（1）33

I

2，4-二甲基-2-碘戊烷

HBr（过量）Br

（2）

2，2-二溴己烷

Br

OHO2（3）2-辛酮2+SOH,Hg24

-NH水AgNO33CCH（4）CHAgC丁炔化银23

7

CH3

CHCCH=CH（5）3-甲基-3,4-二氯-1-丁烯22

ClCl

CH3Cl（1mol）22-甲基-3,4-二氯-1-丁烯=CCHCHCH22

ClCl

CHCH33=CCH=CHCHC=CHCHCH2-甲基-1,4-二氯-2-丁烯2222ClCl

CH3（2mol）Cl2CHCCHCH2-甲基-1,2,3,4-四氯丁烷22

ClClClCl

HO2CHCHCHCH2-丁醇=CHCHCHCH3232236）+（6）H

OH

CH3CH3HI（过氧化物）CHC-CH2-甲基-2-碘丙烷33=C-CHCH（7）23

I

CH3CH3HBr（过氧化物）2-甲基-1-溴丁烷（8）CHCH-CHCH223=C-CHCHCH223

BrKMnO4CH=CHCHCHCOOHCHCHCOOHCHCH（9）+323332?

丙酸乙酸14．哪种烯烃经臭氧化再以Zn/H

O处理后，可得以下化合物？

2

CHOCH）CHCHO（CH+

（2）CHCHCHOCHHCHO

（1）+332322CHOOHCCHCHOCHHCHO（4）++CHCHO（3）2COCHCH+3333

CHCOCH（5）33

解：

（CH）CHCH=CHCH

（2）CHCHCHCH=CH

（1）32233222CH=CHCHCH=CHCH（4）CHCH=C（CH）（3）322332

）C=C（CH）（CH（5）3232

15.分子式为CH的两种化合物与氢溴酸作用，生成相同的卤代烷。

试推测原来两种化48

合物是什么？

并写出它们的构造式。

8

CHCH=CHCHCH=CHCHCH解：

33223

16．分子式为CH的化合物，能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生46

反应。

试写出这些化合物的构造式。

解：

CHCCCHCH=CH-CH=CH或3322

17．分子式为CH的烃催化氢化时，吸收2molH。

其臭氧化物以Zn/HO处理后，生112022

成丁酮、丁二醛及丙醛。

试写出这个物质可能的构造式。

解：

CHCHC=CHCHCHCH=CHCHCH322223CH3

18．化合物（甲）及（乙）是异构体，它们都含C88.82%，H11.18%，都能使Br/CCl24

褪色。

与AgNO-NH水反应，（甲）生成白色沉淀，（乙）无沉淀。

氧化时，（甲）得CO332

及丙酸，（乙）生成CO及草酸。

推导（甲）及（乙）的构造式（要说明推导的理由并写2

出有关的方程式）。

解：

HCCCHCHCH=CH-CH=CH乙：

甲：

2322

19．某烃CH能使溴溶液褪色，催化氢化得己烷。

此烃用高锰酸钾酸性溶液氧化可得612

两种不同的羧酸。

试推导这个烃的构造式。

解：

或

20．某烃（A）CH，用高锰酸钾氧化或以O处理，然后与Zn/HO反应，均各得两71432种产物，且两种方式所得产物相同。

推导（A）的构造式。

CH解：

CH33

CC

CHCHCH233

（推导过程省略）

2+21．某烃（A）CH催化氢化生成2-甲基戊烷。

在Hg存在下，（A）水合得酮。

能与610

Ag（NH）NO生成白色沉淀。

（A）可能是什么？

323

解：

22．某化合物的相对分子质量为82，1mol能吸收2molH。

她与CuCl氨溶液不生成沉2淀。

如与1molH反应时，主产物是3-己烯。

此化合物可能的构造式是什么？

2

解：

或

23.化合物（A）CH催化氢化为（B）CH。

（A）以高锰酸钾氧化得到丙酮、乙酸10181022及CHCOCHCHCOOH。

推导（A）可能的构造式。

322

解：

或

9

1．试写出下列各化合物的构造式。

（1）1-甲基环己烯

（2）3-甲基环己烯（3）反-1,3-二氯环丁烷（构型式）（4）顺-1-甲基-2-溴环戊烷（构型式）

（5）间二硝基苯（6）对溴硝基苯（7）1，3，5-三乙苯（8）对羟基苯甲酸

（9）3，5-二硝基苯磺酸（10）1-甲基-4-异丙苯（11）邻硝基甲苯（12）2,7-二甲基萘（13）9-氯蒽（14）[14]轮烯解：

（1）

（2）（3）Cl

ClHC3NOBr2NO（4）（5）（6）2

BrNO2SOHCH325（7）（8）（9）COOH

NOHONOCHCH222525

（10）（11）（12）CH（CH）NO32CHCH233CH3

CH（13）（14）3

ClHHHH

2．分别写出分子式为C

H及CH的苯同系物的所有异构体并命名。

9121014

答案省略

3．画出下列各化合物的椅型构象并比较其稳定性。

（1）顺-1，2-二甲基环己烷

（2）反-1，2-二甲基环己烷（3）顺-1，3-二甲基环己烷（4）反-1，3-二甲基环己烷

3CHH

（1）CH稳定性：

（2）>

（1）CH33

（2）HCH3HH

10

CH稳定性：

（3）>（4）CH33HCH（3）3（4）

CHHHH3

4．试写出环烃CH的同分异构体的构造式和名称（名称省略）612

解：

CH3CHCH33CH3

CH3CH3CHCHCH333

CH3

CH3CH3CHCH325CH3CHCHCH333

CHCH3CH33

5．命名下列各化合物。

（1）

（2）（3）CHHC33CH=CHCH23CH（CH）32

NONO（4）（5）.（6）22

NONO22SOH3NO2（7）（8）（9）

CHBr2

（10）（11）（12）

（13）.（14）（15）CH3CHCH23

（16）（17）.（18）ClCHCHCHCH3323

NO2C（CH）33CH=CHCH3

11

CH3CH（19）（20）3

CH3CHCH=CH22解：

（1）3-甲基环戊烯

（2）1，1-二甲基-2-异丙基环戊烷（3）环丙基乙烯（4）α-萘磺酸

（5）1，3，5-三硝基苯（6）9，10-二硝基蒽（7）溴化苄（苄基溴）（8）1，2，3，4-四氢化萘（9）异戊基环丙烷（10）1，2，3-三甲基-5-叔丁基环己烷（11）1，8-萜二烯（12）2-萜烯（3-甲基-6-异丙基环己烯）

（13）对甲基乙苯（14）1，3，5-环庚三烯（15）对-氯甲苯（16）叔丁苯

（17）间-硝基乙苯（18）1-（对-甲基苯基）丙烯（19）3-（间-甲基苯基）丙烯（20）2，6-二甲基萘

6．试以化学方法区别下列各组化合物。

（1）环丙烷与丙烷

（2）环丙烷与丙烯（3）1，2-二甲基环丙烷和环戊烷（4）苯与甲苯（5）环己烷、环己烯和苯（6）甲苯、1-庚烯和庚烷（7）乙苯、苯乙烯和苯乙炔（8）苯与

（9）环己基苯和1-苯基环己烯

解：

（1）Br/CCl环丙烷24褪色

丙烷×

KMnO×环丙烷4

（2）

丙烯褪色

1,2-二甲基环丙烷褪色Br/CCl（3）24

×环戊烷（4）KMnO4×+CH3褪色H

A×A×（5）Br/CClBr/FeBr2423B褪色

C褪色C×

12

（6）A×A褪色Br/CClKMnO244褪色B+HC×C×

（7）××A乙苯/CClBr24Ag（NH）NO323苯乙烯×B褪色

苯乙炔C苯乙炔银（8）

×Br/CCl24

褪色CH2

（9）

Br/CCl×24

（不能用KMnO）褪色4

7．试以苯为原料合成下列化合物，并说明合成路线的理论根据。

（1）苯甲酸

（2）间硝基苯甲酸

（3）邻硝基苯甲酸（4）间溴苯甲酸

（5）间硝基苯磺酸（6）3-硝基-4-溴苯甲酸（7）4-甲基-3-氯苯磺酸

解：

CHCOOH25KMnO4AlCl3CHBr

（1）+25+0～25?

H

CHCOOHCOOH3KMnOCHBr43混酸

（2）+NO50?

2AlClH3

CHCHCOOH33CHBrKMnO混酸34NONO22（3）+AlCl50?

3H

13

CHCOOHCOOH3KMnOBrCHBr423（4）+BrFeBrAlCl3H3

NONO22SOH浓24混酸

（5）

SOH3

CHCH33COOHBr2CHBr[O]3（6）

AlClFeBr33BrBrCOOH混酸

NO2Br

CH3CHCH3Cl3SOH2CHBr浓243Cl（7）AlClFeCl3100～120?

3SOHSOH338．用反应式表示怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物。

（1）对二甲苯

（2）对溴甲苯（3）对甲苯磺酸（4）间氯苯甲酸（5）对溴苄基溴（6）1-（3-溴）苯基-1-丁酮（7）间氯苯磺酸（8）间硝基苯乙酮（9）2-甲基-5-硝基苯磺酸（10）3，4-二溴-1-硝基苯（11）4-甲基-3-氯苯磺酸

解：

CHCH33CHBr3

（1）

AlCl3

CH3

CHCH33

Br2

（2）

FeBr3

Br

14

CH3CH3HSO浓24（3）

100～120?

SOH3

CHCOOHCOOH3KMnOCl42CHBr3（4）+ClFeClAlCl3H3

BrCHCHBrCH232BrBr22（5）hvFeBr3

Br

OOOCCBr2Cl（6）FeBr3AlClBr3

SOH3SOH3ClHSO2浓24（7）

ClFeCl3

OOO混酸CHC-ClCCH33CCH（8）350?

AlCl3NO2

CHCH3CH33HNO浓HSO3浓24（9）SOH3SOH浓24

NO2NO2

BrBrBrBrBr22HNOBr3（10）

HSOFeBr243FeBr3NONO22

15

CH3CHCH33ClSOH2浓24Cl（11）

FeCl100～120?

3SOHSOH33

9．完成下列各反应。

CHCH33?

?

（1）

SOH3

）CH（CH32KMnO?

4?

（2）

CHCHCl32?

（3）?

AlCl3

CH25

H/Pd2（4）?

加压

COOHKCrO227CH810（5）（?

）SOH24

COOH

[O]HC（?

）（6）810

COOH

COOH

[O]CH（?

）（7）810

COOH

COOH

[O]CH（8）（?

）912

16

COOH

[O]（9）CH（?

）912COOH

解：

CHCH33SOHCHBr浓243

（1）

FeBr100～120?

3

SOH3

COOH）CHBr（CHCH（CH）3232KMnO4

（2）FeBr3

CHCHCl32

Cl（3）2CH2

hvAlCl3

HCHC2525

H/Pd2（4）

加压

COOH

KCrO227（5）

HSO24CHCOOH3

[O]（6）

CHCOOH3CHCOOH3

[O]（7）

CH3COOH

17

COOHCH（CH）CHCHCH32223

[O]（8）或

CHCOOH3

[O]（9）

CHCOOH2510．下列各组化合物硝化时，每对化合物中的哪一个较易进行反应？

（1）苯与乙苯

（2）间氯乙苯与2-苯基-1-氯乙烷

（3）苯甲醚与苯磺酸

解：

（1）乙苯较苯容易

（2）2-苯基-1-氯乙烷较间氯乙苯容易（3）苯甲醚较苯磺酸容易

11．根据休克尔规则，下列各化合物有无芳香性？

并说明其理由。

（1）

（2）（3）（4）-

（5）（6）（7）

解：

有芳香性的化合物为

（2）（3）（5）

12.从亲电取代反应历程比较苯和甲苯在进行亲电取代反应时的难易程度，并从理论上说

明。

答案省略

13.写出下列化合物最稳定的构象式。

（1）顺及反-1-甲基-3-叔丁基环己烷

（2）顺及反-1,2-二氯环己烷

（3）顺及反-1,3-二氯环己烷

解：

18

CH3

（1））C（CH）C（CH3232

CH3

反-顺-

Cl

（2）ClClCl

反-顺-

Cl

（3）ClCl

Cl

顺-反-14．下列化合物在围绕单键旋转时，哪对化合物是等同的？

BrBrHCH3BrHCHHClHHBr3Br

（2）

（1）

ClHHCHBrH3ClClBrBrCH3解：

（1）中两个化合物相同

15．写出乙苯与下列各试剂作用的反应式。

（1）KMnO（?

）

（2）Cl/Fe（3）HNOHSO（4）H/Ni高温，高压423-242（5）浓HSO（?

）（6）Br/光（7）（CH）CHCl/AlCl（8）CHCHCHCl/AlCl2423233223

答案省略

16．写出下列各反应主产物的构造式。

KMnO4?

（1）

Br2CHC