栾树花微波萃取黄酮类化合物极其抗氧化性能的研究.docx
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栾树花微波萃取黄酮类化合物极其抗氧化性能的研究
分类号：
学校代码：
11460
学号：
06410318
南京晓庄学院本科生毕业论文
栾树花微波萃取黄酮化合物极其抗氧化性能的研究
所在院（系）：
生物化工与环境工程学院
学生姓名：
朱明娟
指导老师：
胡应杰
研究起止日期：
二○○九年十月至二○一○年五月
二○一○年五月
学位论文独创性声明
本人郑重声明：
1.坚持以“求实、创新”的科学精神从事研究工作。
2.本论文是我个人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果。
3.本论文中除引文外，所有实验、数据和有关材料均是真实的。
4.本论文中除引文和致谢的内容外，不包含其他人或其它机构已经发表或撰写过的研究成果。
其他同志对本研究所做的贡献均已在论文中作了声明并表示了谢意
作者签名：
日期：
栾树花微波萃取黄酮化合物极其抗氧化性能的研究
作者：
朱明娟
指导老师：
胡应杰
中文摘要
本文首先以栾树花为原料详细研究了微波提取黄酮类化合物的条件，建立了最佳提取工艺，然后对栾树花黄酮类提取物的抗氧化活性进行了研究，这些都为栾树花在保健食品和中药开发与应用奠定了良好的基础。
首先采用微波提取法，研究栾树花中黄酮类黄酮类化合物的提取工艺。
在提取工艺中，通过单因素试验考察了微波温度、微波时间、微波功率三个主要因素对栾树花黄酮类化合物提取效率的影响。
在单因素的基础上，通过正交试验L9（34），得到最佳提取条件为微波温度70℃，微波时间为25min，微波功率为700W。
此前通过AlCl3法确定黄酮类化合物在510nm处有最大吸收波长。
然后在抗氧化实验中，通过不同浓度的VC、芦丁、硫辛酸、原花青素和栾树花黄酮乙醇提取液的还原能力比较、对羟基自由基（.OH）的清除能力比较、对双氧水的清除能力的比较、以及在猪油体系中抗脂质过氧化的能力比较。
实验证明：
栾树花对羟基自由基和双氧水有较强的清除能力，其清除能力随着溶液浓度的增大而增大；栾树花对多不饱和脂肪酸过氧化体系有很强的抑制作用，这种抑制作用也随着反应体系中的溶液浓度的增大而增强；从抑制猪油氧化实验看出，栾树花黄酮提取物具有较强的抗脂质过氧化的能力。
关键词：
栾树花；黄酮；提取；抗氧化
目录
文献综述。
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1
1.前言
2.材料与方法。
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2
2.1材料
2.2仪器与试剂
2.2.1主要仪器
2.2.2主要试剂
2.3方法
2.3.1总黄酮含量的测定方法
2.3.2栾树花总黄酮的提取方法
2.3.3栾树花总黄酮抗氧化性能的研究方法
3结果与分析
3.1总黄酮测定方法的建立
3.1.1最佳吸收波长的确定
3.1.2标准曲线的建立
3.2微波萃取条件的确定
3.2.1萃取温度对总黄酮得率的影响
3.2.2微波萃取时间对总黄酮得率的影响
3.2.3微波萃取功率对总黄酮得率的影响
3.2.4总黄酮最佳萃取功率
3.3抗氧化试验
3.3.1清除羟基自由基试验
3.3.2清除双氧水试验
3.3.3抗油脂氧化试验
4讨论
5结论
致谢
参考文献
个人简介
导师简介
中文文摘
栾树花。
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黄酮类化合物是指以C6-C3-C6碳骨架为基本组成的一类化合物的总称，这类含有羊杂环的化合物多存在于高等植物和羊齿类植物中；其结构类型之多是由于其每一类别的羟基、甲基等取代基的数量和位置不同所致。
黄酮类化合物通常是以游离态或与糖结合成苷的形式存在，如O-糖苷（O-glyco-sides）,其苷元与糖以C-O-C方式连接，之外还发现有C-糖苷，如葛根素（puerarin）、葛根素木糖（puerarinxyloside）等。
药学科研工作者长期的研究表明，黄酮类化合物具有多种多样的生理活性，并取得了许多很有价值的研究的成果，现在日益受到国内外研究人员的广泛重视。
目前对栾树花黄酮类化合物的研究还未见报道，本研究以南京晓庄学院校内种植的栾树上的栾树花为原料，提取栾树花黄酮，考察栾树花黄酮类化合物的体外抗氧化活性，为栾树花的开发与利用提供有力的理论基础和技术支持。
1.栾树花黄酮的提取工艺研究
（1）先通过不同显色法以及它们的紫外光谱特征，发现利用紫外吸收光谱测定栾树花中黄酮含量宜采用AlCl3法。
在提取过程中，通过微波提取的单因素及正交试验，得到从栾树花提取黄酮的最佳微波提取条件为提取温度为70℃，提取时间为25分钟，微波功率为700W。
三个因素中影响大小为。
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2.栾树花黄酮提取物的抗氧化活性的研究
通过不同浓度的VC、硫辛酸、芦丁、叶黄素黄酮乙醇溶液的清除双氧水能力比较、对羟基自由基清除能力的比较以及在猪油体系中抗脂质过氧化的能力比较。
实验证明，栾树花对羟基自由基、双氧水都具有较强的清除能力，清除能力随溶液的的浓度的增大而增大。
栾树花黄酮提取物对不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化体系有很强的抑制作用，这种抑制作用随着反应体系中溶液浓度的增大而增强。
从抑制猪油氧化实验可以看出，它们在猪油油样中的抗氧化能力大小为：
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第一章绪论
1.1栾树花的研究概况
1.1.1栾树花简介
1.1.2栾树花的开发与利用现状
1.1.2.1栾树花在化工中的应用
1.1.2.2栾树花在农业中的应用
1.2黄酮类化合物
1.2.1黄酮类化合物基本结构和分类
黄酮类化合物（flavonoids）是自然界中广泛存在的一类天然产物。
这类含有氧杂环的化合物广泛存在于高等植物体和羊齿类植物体中，它们常以游离态或与糖类合成苷的形式存在，在花、叶、果实等组织中，多为苷类，而在木质部组织中泽多为游离的苷元。
1.2.2黄酮类化合物的提取
黄酮类化合物的提取，主要是根据被提取物质的理化性质和伴生的杂质来选择适合的提取溶液，苷类等一般可用丙酮、乙醇、甲醇、水或某些极性较大的混合物。
大多数苷元宜用极性较小的溶剂，如乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂来提取，多甲氧基黄酮类苷元，甚至可用苯来提取。
本实验采取无水乙醇来提取栾树花中的黄酮类化合物。
（1）微波提取方法
利用磁控管所产生的每秒24.5亿次超高频率的快速震动，使内分子间相互碰撞、挤压利于有效成分的浸出，具有反应高效性和强选择性、提取时间短、提取效果高等优点。
它是近几年来发展起来的新提取技术，受到了人们的广大重视。
例如李莉等[]在提取桑叶中黄酮化合物时比较微波法提取桑叶总黄酮，发现微波法提取效率比非微波法高。
1.2.3黄酮类化合物含量的测定
1.2.3.1
1.3立题背景与研究内容
1.3.1立题背景
在回归自然的今天，天然抗氧化剂（NatrualAntioxidants）的研究与开发取得了前所未有的进展。
近十多年来，天然抗氧化剂已从单纯作为油脂或含脂食品的抗氧化剂，发展到作为体内活性氧的清除剂，从而起到保护人体细胞免受氧化损伤，保护心脑血管循环系统，预防癌症，延缓衰老等效果。
天然抗氧化剂在维持机体健康，预防诸多慢性疾病方面的角色，越来越引起国际上极大的关注。
该领域的研究已成为生命及营养科学中最令人注目的热点。
栾树是
1.3.2.研究内容
（1）本研究选用了本校南京晓庄学院方山校区校内的栾树花作为提取黄酮类物质的原料，选定无水乙醇作为提取溶剂，通过铝盐显色紫外光谱扫描确立一种栾树花总黄酮含量测定的合适的方法，并通过单因素试验和正交试验优化了栾树花中总黄酮的提取工艺;
（2）以栾树花提取物为材料，进行系统体外抗氧化试验研究，考察了它对羟基自由基、双氧水的清除力，并与其他抗氧化物质进行比较，如VC、原花青素、硫辛酸、芦丁。
并研究了它们在猪油体系中抗脂质过氧化的能力。
1前言
黄酮类化合物的提取，主要是根据提取物的性质及伴存的杂质来选择适合的提取溶剂。
苷类和极性较大的苷元，一般可用乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取[]。
本研究选用了本校南京晓庄学院方山校区校内的栾树花作为黄酮类物质的原料，选定乙醇作为提取溶剂，微波萃取法具有操作简单、提取时间短,提取效率高等优点,近年来已被广泛用作天然产物的提取方法[紫甘薯],用微波萃取法提取栾树花黄酮类化合物尚未见文献报道.本文研究探讨了栾树花黄酮类化合物微波提取的最佳条件,同时对其提取物进行了抗氧化活性研究.在提取过程中，通过单因素试验考察了微波萃取温度、微波萃取时间、微波萃取功率3个主要因素对栾树花中黄酮类化合物提取效率的影响。
在单因素实验基础上，通过正交试验L9（34）,确定栾树花总黄酮提取的最佳提取工艺，旨在为栾树花总黄酮的进一步研究提供依据。
2.材料与仪器
2.1材料
栾树花，来源于本校南京晓庄学院方山校区园丁种植。
2.2仪器与试剂
2.2.1主要试剂
试剂
规格
厂家
无水乙醇
A.R.
国药集团化学试剂有限公司
亚硝酸钠
A.R.
国药集团化学试剂有限公司
硝酸铝
A.R.
上海化学试剂有限公司
氢氧化钠
A.R.
上海化学试剂有限公司
芦丁标准样品
G.R.
中国药品生物制品检定所
2.2.2主要仪器
仪器
型号
厂家
电子天平
分光光度计
微波萃取仪
2.3试验方法
2.3.1总黄酮含量的测定方法
2.3.1.1标准溶液的制备
参考高丽威等[紫心甘薯]的方法，精密称取芦丁标准品20.0mg,置于100mL容量瓶中,加60%的乙醇溶解,定容至刻度,摇匀,即得浓度为0.2mg·mL-1的标准品储备液.
2.3.1.2测定波长的确定
参考唐玉莲（2006）的方法，准确移取2.3.1.1配制的标准溶液0.0ml、2.0ml于25ml容量瓶中，各加60%乙醇至5ml，然后加10%亚硝酸钠溶液0.7ml，混匀，放置6min，加10%硝酸铝溶液0.7ml，摇匀，放置6min，再加8%氢氧化钠试液5ml，最后用60%乙醇溶液稀释至刻度，摇匀，放置15min，以第一瓶为空白，测定第二瓶在410-550nm波长范围内的吸光度，寻找最佳吸收波长。
2.3.1.3标准曲线的制备
参考苏东林（2007）,赵亮（2006）的方法并加以改进，准确移取2.3.1.1配制的标准品溶液0.0ml、1.0ml、2.0ml、4.0ml、6.0ml、8.0ml、10ml于25ml容量瓶中，其余步骤按2.3.1.2操作。
以第一瓶作为空白，在最佳波长下测定各瓶溶液的吸光度。
以吸光度（A）为纵坐标，浓度为（C）横坐标，绘制标准曲线。
2.3.1.4总黄酮含量的测定及计算
参考赵亮（2006）方法，准确移取萃取液于25ml容量瓶中，其余步骤按2.3.1.2操作。
参考空白，在最佳波长下测定提取液的吸光度，最后利用提取液的吸光度，最后利用标准曲线计算总黄酮的含量。
2.3.2栾树花微波萃取条件选取
2.3.2.1微波萃取的最佳时间的确定
参考。
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的方法，准确移取花液混合物20ml共5份，分别置于50ml萃取罐中，时间分别为10min、15min、20min、25min、30min,然后于相同温度、功率下微波萃取，测定微波萃取时间与总黄酮得率的关系。
2.3.2.2微波萃取的最佳温度的确定
参考。
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的方法，准确移取花液混合物20ml共5份，分别置于50ml萃取罐中，温度分别为35℃、45℃、55℃、65℃、75℃,然后于相同时间、功率下微波萃取，测定微波萃取时间与总黄酮得率的关系。
2.3.2.3微波萃取的最佳功率的确定
参考。
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的方法，准确移取花液混合物20ml共5份，分别置于50ml萃取罐中，功率分别为300W、400W、500W、600W、700W、800W,然后于相同时间、温度下微波萃取，测定微波萃取时间与总黄酮得率的关系。
2.3.2.4总黄酮最佳工艺的确定
在单因素的基础上，采用L9（34）对微波萃取温度、时间、功率进行4因素3水平的正交试验，因素水平表见表3
表3试验因素水平表
Table3Factorandleveroftest
水平
温度℃
时间min
功率W
1
65
20
600
2
70
25
700
3
75
30
800
2.3.4栾树花总黄酮抗氧化性能的研究方法
2.3.4.1抗油脂氧化试验
（1）测定原理
食用猪油由于含有不饱和脂肪酸，在光、热、金属离子等催化剂的活化下，以及油脂中的水和酶的作用，常会发生变质腐败的复杂变化，这种变化称为酸败。
油脂的酸败分为水解酸败和氧化酸败俩种。
一般油脂主要发生氧化酸败，在氧化过程中生成氧化物和氢过氧化物等中间产物，它们很容易分解而生成具有特殊臭气的脂肪酸、醛、酮和醇等，从而影响了油脂的质量。
因而，检验油脂中是否存在过氧化物以及它们含量的多少，就可以判断油脂是否酸败以及酸败的程度[稻壳104]。
油脂在氧化酸败过程中产生的过氧化物极不稳定，氧化能力很强，能氧化碘化钾为单质钾。
用硫代硫酸钠溶液滴定，根据析出碘量计算过氧化值，以活性氧的毫升当量来表示，其反应为[104]：
-CH-OO-CH+2KI--------K2O+I2+-CH-O-CH-
I2+2Na2S2O3--------Na2S2O6+2NaI
油脂中加入一定浓度的抗氧化剂能够消灭部分过氧化物，使得碘单质的生成量减少，消耗硫代硫酸钠溶液的体积也随之减少，从而使油脂的过氧化值也减少。
这样，过氧化值越小，就能反映出抗氧化剂的抗氧化能力越强。
（2）试剂配制
猪油：
由市售肥猪肉煎制。
饱和碘化钾溶液：
取42g碘化钾，加入30ml水溶解（微热溶解），储存于棕色试剂瓶中，置于暗处。
（3）测定方法
采用烘箱储藏法。
取5个锥形瓶各放入2g猪油和5ml不同浓度的黄酮试样放入65℃的烘箱，烘24h后取样检测猪油的过氧化值POV，以过氧化值来表示油脂的氧化速度，进而衡量抗氧化剂的活性。
根据pov值测定方法（GB/T5009.37-85）进行测定。
VC、α-硫辛酸、芦丁、原花青素参照以上方法进行测定pov值。
2.3.4.2清除羟基自由基试验
2.3.4.2.1邻二氮菲-Fe2+氧化法
（1）测定原理
Fenton反应原理：
Fe2+与邻二氮菲生成红色配合物，测定此红色配合物溶液在可见光区最大波长处（536nm）处的吸光度值。
若红色配合物被氧化后，那么在最大波长处的吸光度值将变小。
在该体系中加入H2O2，那么产生的羟自由基将氧化邻二氮菲-Fe2+为邻二氮菲-Fe3+，使最大吸收波长处的吸光度强烈减小甚至消失。
但加入栾树花黄酮提取物、VC、芦丁、原花青素、α-硫辛酸，它们优先与.OH作用，减弱了.OH对邻二氮菲-Fe2+的氧化作用，从而减弱最大吸收波长处的吸光度值变化。
其减弱程度反映出提取物、VC、芦丁、原花青素、α-硫辛酸的抗氧化能力的大小。
（2）试剂配制
1.5mmol/L邻二氮菲溶液：
取邻二氮菲0.01487g，用少量乙醇溶解并用二次蒸馏水定容至50.0ml。
pH=7.45磷酸盐缓冲夜（Phosphatebuffersaline,PBS）;A液（1/15mol/LNa2HPO4）;2.34gNa2HPO4（S）溶于水中，定容至100ml；B液（1/15mol/LKH2PO4）:
0.91gKH2PO4（S）溶于水中，定容至100ml；取A液85ml与B液15ml混合，得到pH=7.45磷酸盐缓冲夜，用精密试纸测其pH。
0.02%H2O2：
0.5ml30%H2O2用750ml蒸馏水稀释。
（3）测定方法
精密量取2.0mlPBS磷酸盐缓冲溶液（pH=7.4,下同）和4.0ml蒸馏水于试管中,混匀作空白参比管;精密量取2.0mlPBS,1.0ml邻二氮菲（1.5mmol·L-1,下同）、1.0mlFeSO4（1.5mmol·L-1,下同）和2.0ml蒸馏水于试管中,混匀作未损伤管;精密量取2.0mlPBS,1.0ml邻二氮菲,1.0mlFeSO4,1.0ml蒸馏水和1.0mlH2O2（0.02%）于试管中,混匀作损伤管;精密量取2.0mlPBS,1.0ml样品液和3.0ml蒸馏水于试管中,混匀作样品参比管;精密量取2.0mlPBS、1.0ml邻二氮菲,1.0mlFeSO4,1.0ml黄酮试样液和1.0mlH2O2于试管中,混匀作样品管。
将上述试管置于恒温水锅中,37℃保温60min,于波长536nm处测吸光度（A）值,每种处理重复5次,用其平均值按下式计算羟自由基清除率。
以VC、芦丁、α-硫辛酸、原花青素作对照。
羟自由基清除率（%）=[（A样品-A样参）-（A损伤-A空参）]/（A未损-A损伤）×100%
2.3.4.3清除H2O2的能力试验
（1）试剂配制
0.1mol/LH2O2：
量取30%H2O211滴用50ml二次蒸馏水定容。
0.01mol/LNa2S2O3：
取以标定好的0.1mol/LNa2S2O385ml定容1L。
KI：
称5克KI溶于50ml容量瓶内。
1%淀粉：
称取0.5g淀粉，加少量水调成糊状，倒入50ml沸水中调匀且煮沸
（2）测定方法
采用碘量法H2O2可氧化KI使之析出单质碘，如果样品能清除H2O2，则析出的碘将减少，加入0.1mol/LH2O21.0ml和4ml的样品，37℃保温2h后用0.01mol/LNa2S2O3测定剩余H2O2氧化KI析出的量按下式计算H2O2的清除率。
H2O2的清除率=（D1-D2）/（D1-D0）×100%
D1：
用蒸馏水代替样品测得的消耗Na2S2O3的平均体积ml。
D2：
加入样品后测得的消耗Na2S2O3的平均体积ml。
D0：
不加H2O2，用蒸馏水代替样品测得的试剂消耗Na2S2O3的平均体积ml。
3.结果与分析
3.1总黄酮测定方法的建立
3.1.1最佳波长的确定
按2.3.1.2测定波长的确定方法测定410nm-550nm波长范围内显色后的芦丁标准品溶液的吸光度，结果见图1.。
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从图1中可以看出，显色后的芦丁标准品溶液在510nm下的吸光度最大，所以选择测定波长为510nm。
3.1.2标准曲线的建立
按2.3.1.3标准曲线制备的方法测定不同浓度的芦丁标准品溶液的吸光度，结果见表
表标准工作曲线的测定结果
TableResultsofstandardcurvetest
芦丁浓度（mg/ml）
0.0088
0.0176
0.0352
0.0528
0.0704
0.088
吸光度（A）
0.051
0.081
0.158
0.238
0.314
0.401
根据表3数据，以芦丁浓度为横坐标，吸光度为纵坐标作标准曲线图，结果见图3，依图3结果得出标准曲线的回归方程：
A=4.4324x+0.0056，R2=0.9990
其中：
A-吸光度C-溶液浓度R-回归系数
结果表明，芦丁标准品溶液在0.0088-0.088mg/ml浓度范围内线性良好。
3.2微波萃取条件的确定
3.2.1微波萃取时间对总黄酮得率的影响
按2.3.2.1提取时间确定方法测定不同提取时间的提取液在510nm下的吸光度，计算总黄酮得率，结果见图
图结果表示，总黄酮得率随时间的增长而增加，25min时总黄酮得率最高，为0.08808，此后，总黄酮得率略有下降。
时间短萃取不充分，时间太长使得萃取周期延长，而且长时间的高温萃取有可能使得黄酮物质被破坏。
为了提高萃取效率并且缩短提取周期，提取时间选取25min为宜。
3.2.2微波萃取温度对总黄酮得率的影响
按2.3.2.1提取温度确定方法测定不同提取温度的提取液在510nm下的吸光度，计算总黄酮得率，结果见图
图结果表示，总黄酮率随温度的升高而增加，70℃时总黄酮得率最高，为0.08289，此后，总黄酮得率略有下降。
一般来讲，温度升高，溶解速度加快，有利于萃取。
但是由于黄酮类物质是活性物质，温度太高黄酮物质易被破坏，此外，高温萃取会有杂质大量溶出，从而使黄酮得率不再升高甚至下降，同时乙醇的沸点是80℃，此时乙醇挥发严重。
因此，综合考虑，萃取温度为70℃为宜。
3.2.2微波萃取功率对总黄酮得率的影响
按2.3.2.1提取功率确定方法测定不同提取功率的提取液在510nm下的吸光度，计算总黄酮得率，结果见图
由图可知，栾树花黄酮提取率随着微波功率的增大而增大，在微波功率达到700W时，总黄酮得率达到最大值0.08830，之后萃取率有所下降，因此选择700W为宜。
3.2.3总黄酮最佳提取工艺的确定
在单因素的基础上，采用L9（34）对微波萃取温度、时间、功率进行4因素3水平的正交试验，结果见表
表不同提取条件下的得率及极差分析
Table9Yieldoftotalflavonoidsandanalysisofdifferenttechnologicalconditions
因素
A微波萃取时间（min）
B微波萃取温度（℃）
C微波萃取功率（W）
D总黄酮得率
（%）
试验1
试验2
试验3
试验4
试验5
试验6
试验7
试验8
试验9
均值1
均值2
均值3
极差
20
25
30
20
25
30
20
25
30
0.066
0.082
0.070
0.016
65
65
65
70
70
70
75
75
75
0.073
0.074
0.070
0.004
600
700
800
700
800
600
800
600
700
0.072
0.072
0.074
0.002
0.06687
0.06597
0.06462
0.08199
0.08492
0.07793
0.07116
0.07026
006890
由表正交试验结果表明，各因素对总黄酮得率的影响次序为：
微波萃取时间>微波萃取温度>微波萃取功率。
微波萃取时间对总黄酮得率影响最大，25min得率最高，与单因素结果一致。
其次为微波萃取温度，70℃得率最高，也与单因素结果一致。
微波萃取功率对试验结果有一定的影响，但均无显著差异。
综上，提出从栾树花提取黄酮的最佳萃取条件为A5B5C4即微波萃取时间为25min，萃取温度为70℃，萃取功率为700W。
在最佳组合下进行验证试验，可得总黄酮得率为0.08850，高于前述各试验组合。
3.2抗氧化试验
3.2.1抗油脂氧化试验
油脂的自动氧化可由光、热、氧气等因素引发，在高温下，油脂能更快被氧化，油脂自动氧化首先发生在不饱和双键的次甲基上，生成自由基，而猪油中含有大量的不饱和双键，所以容易氧化，抗氧化剂能提供氢与自由基（.R）和过氧化自由基（ROO.）作用，分别生成原来的油脂分子（RH）和氢过氧化物（ROOH），其本身则生成没有活性的氧化剂自由基，从而中断自由基反应。
按2.3.4.2抗油脂氧化试验方法检测各样品过
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