通用版202x版高考化学大一轮复习 第11章 有机化学基础模块综合检测 新人教版.docx
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通用版202x版高考化学大一轮复习第11章有机化学基础模块综合检测新人教版
第11章有机化学基础
模块综合检测
(时间:
45分钟 分值:
100分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2019·北京通州区模拟)下列说法正确的是( )
A.葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖
B.用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛
C.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
D.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,两者都能在人体内水解生成葡萄糖
解析:
选A。
A项,还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等;B项,甲酸和乙醛都含有醛基;C项,乙烯与溴水发生加成反应,苯与溴水发生萃取;D项,人体内不含水解纤维素的酶,故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。
2.下列各组中的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是( )
A.乙烷与乙烯 B.苯和油酸甘油酯
C.乙醇和乙酸D.聚乙烯和溴乙烷
解析:
选B。
乙烷不能发生加成反应,A项错误;苯可与H2发生加成反应,可与浓硝酸发生取代反应,油酸甘油酯可与H2或Br2发生加成反应,可发生水解反应,即取代反应,B项正确;乙醇和乙酸都不能发生加成反应,C项错误;聚乙烯和溴乙烷都不能发生加成反应,D项错误。
3.下列关于有机化合物的说法中正确的是( )
A.CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2
B.PX(
)与苯互为同系物
C.分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种
D.聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物
解析:
选B。
乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br,A项错误;PX与苯结构相似,相差两个CH2,B项正确;C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷两种同分异构体,C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体,C项错误;聚乙烯是合成高分子化合物,D项错误。
4.下图①~④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。
下列说法错误的是( )
A.①的邻二氯代物只有1种
B.②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C.①②③④的一氯代物均只有一种
D.④与
互为同分异构体
解析:
选A。
①的邻二氯代物有2种,A项错误;②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;四种分子均是完全对称的,一氯代物均只有一种,C项正确;两者分子式均为C12H12,但结构不同,D项正确。
5.(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷(
)是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1molC5H12至少需要2molH2
解析:
选C。
螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;该有机物的二氯代物有4种,2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种,位于2个碳原子上时分两种情况:
同环上只有1种,异环上有2种,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以碳原子形成的两个环不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。
6.(2019·河南八市重点学校模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展,如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。
下列有关说法正确的是( )
A.青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内
B.反应①为还原反应,反应②理论上原子利用率为100%
C.双氢青蒿素属于芳香族化合物
D.青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应
解析:
选B。
A项,青蒿素分子中含有许多饱和碳原子,构成四面体结构,因此所有碳原子不可能在同一平面内,错误;B项,反应①是青蒿素与硼氢化钠发生还原反应,反应②中反应物的原子完全转化为生成物,所以反应②理论上原子利用率为100%,正确;C项
,双氢青蒿素分子中无苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;D项,青蒿琥酯含有酯基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,由于没有碳碳不饱和键,所以不能发生加聚反应,错误。
7.(能力挑战题)红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分,结构如下图所示。
下列说法正确的是( )
A.红斑素和红曲素互为同分异构体
B.红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应
C.红斑素中含有醚键(—O—)、羰基(
)2种含氧官能团
D.1mol红曲素最多能与6molH2发生加成反应
解析:
选B。
A项,红曲素比红斑素少两个碳碳双键,故两者不是同分异构体,错误;B项,两者均含有酯基,可以在NaOH溶液中发生水解反应,正确;C项,红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团,错误;D项,一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰基(不包括酯基),故1mol红曲素最多能与5molH2发生加成反应,错误。
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(12分)(2019·荆州模拟)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关的反应如下:
(1)B所含官能团的名称为________。
(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________________________。
(3)B→D、D→E的反应类型分别为________、________。
(4)G为含六元环的化合物,其结构简式为_________________________。
(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为______________。
(6)写出E→F的化学方程式:
_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)A的结构简式为__________________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
解析:
(1)B是CH3COCOOH,所含官能团的名称为羰基、羧基。
(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有4种,它们是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、
CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、
CH3OOCC(CH3)2COOCH3、
CH3OOCCH(C2H5)COOCH3;其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为
(3)B与氢气发生加成反应产生D[CH3CH(OH)COOH],所以B→D的反应类型是加成反应(或还原反应);D与HBr发生取代反应产生E(CH3CHBrCOOH),所以D→E的反应类型为取代反应。
(4)G为含六元环的化合物,其结构简式为
(5)E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F(CH2===CHCOONa),F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。
(6)E→F的化学方程式是
+2NaOH
CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O。
(7)A的结构简式为
;由于在A中含有共轭二烯的结构,所以A与等物质的量的Br2进行加成反应共有
、
3种产物。
答案:
(1)羰基、羧基
(2)4
(3)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)聚丙烯酸钠
9.(17分)(2018·高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
如图是8羟基喹啉的合成路线。
已知:
ⅰ.
;
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是___________________________________________。
(2)A→B的化学方程式是________________________________________________。
(3)C可能的结构简式是_________________________________________________。
(4)C→D所需的试剂a是________________________________________________。
(5)D→E的化学方程式是________________________________________________。
(6)F→G的反应类型是__________________________________________________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8羟基喹啉时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为________。
解析:
A的分子式为C3H6,结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应,可推知A、B分子中含有碳碳双键,故A的结构简式为CH2==CHCH3;A与Cl2在高温下发生α取代生成
CH2==CHCH2Cl,即B为CH2==CHCH2Cl;B与HOCl发生加成反应生成C,C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl;再由D的分子式可知C发生了水解反应,D为HOCH
2CHOHCH2OH。
(1)按照官能团分类,CH2==CHCH3属于烯烃。
(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。
(3)CH2==CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。
(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是NaOH水溶液。
(5)D→E是醇类物质发生消去反应。
(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故F→G属于取代反应。
(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,二者分子组成上相差一个“H2O”,显然从K到L的过程中发生了消去反应。
观察K的结构,它不能发生消去反应。
但根据“已知ⅰ”,可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基,然后发生消去反应,即可消去一个H2O分子。
所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成
,再由
发生消去反应生成
(即L)。
(8)合成8羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化反应,一个L分子脱去了2个氢原子,而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子,则L与G的物质的量之比应为3∶1。
答案:
(1)烯烃
(2)CH2==CHCH3+Cl2
CH2==CHCH2Cl+HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)NaOH,H2O(或NaOH水溶液)
(5)HOCH2CH(OH)CH2OH
CH2==CHCHO+2H2O
(6)取代反应
(7)
(8)氧化 3∶1
10.(15分)有机化合物G是一种治疗胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎等疾病的药物,它的一种合成路线如下:
(1)A的化学名称为________________。
(2)C生成D的反应类型为____________,C中的官能团名称为____________。
(3)F生成G的反应类型为__________,由A生成B的化学方程为________________________________________________________________________。
(4)E的分子式为C8H8ON2S,其结构简式为_____________________________。
(5)芳香族化合物W是C的同分异构体。
满足下列条件的W共有________种(不含立体异构)。
①W分子中含氨基、羧基和羟基三种官能团
②苯环上只有两个取代基
③能与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以甲苯和异丙硫醇(
)为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案:
(1)1,2,4三甲基苯
(2)取代反应 硝基、羟基
11.(14分)盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史。
某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
(1)B中含有的官能团名称为____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物B可以发生加成反应
B.化合物D在一定条件下既可以与酸发生反应,又可以与碱发生反应
C.合成路线中属于取代反应的为
(1)(3)(4)(6)
D.反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3)写出E→F的化学反应方程式:
__________________________________。
(4)该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C:
________________________________。
(注:
苯甲酸的苯环上发生取代反应时,取代主要发生在羧基的间位)
(5)请写出符合下列条件的E的所有同分异构体:
___________________________。
a.分子中含有一个萘环
,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括
);
b.分子中有一个五元环;
c.1HNMR显示分子中有8种氢。
解析:
根据题目已知信息和D的结构简式可推知
(1)B为
,含有的官能团是氨基和氯原子。
(2)A.化合物B中含有苯环,可以和氢气发生加成反应,故A正确;B.化合物D的分子结构中所含的官能团有亚氨基和羧基,既可以与酸发生反应,又可以与碱发生反应,故B正确;C.根据D和E的结构简式可知,反应(4)不是取代反应,故C错误;D.通过反应(7)在有机物分子中引入HCl,可以增加有机物分子的极性,提高氯丙嗪的水溶性,故D正确。
(3)E与S和I2在加热的条件下生成F,化学反应的方程式为
(4)根据题目提供的已知信息,用甲苯合成化合物C(
),可以先由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯,然后邻硝基甲苯在Fe/HCl的条件下生成邻氨基甲苯,邻氨基甲苯在1)NaNO2/HCl、2)CuCl条件下生成邻氯甲苯,最后邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成
(5)分子中含有一个萘环
,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括
),则其取代的位置可能是
,又因分子中有一个五元环,1HNMR显示分子中有8种氢,则根据E的结构简式
可知,符合条件的E的同分异构体有
、
、
、
。
答案:
(1)氨基和氯原子
(2)C
(5)
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