官能团转换.docx

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官能团转换

官能团转换

利用有机物的化学反应实现官能团转换是制备有机化合物的基本方法。

一、转换成碳－碳双键的方法

1．醇的消除反应

活性顺序：

叔醇>仲醇>伯醇；反应遵循札依采夫规律。

2．卤代烷的消除反应

活性顺序：

叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷；反应遵循札依采夫规律。

3．季铵碱的消除反应

反应遵循霍夫曼规律（得到双键上取代最少的烯烃）。

二、转换成碳－碳叁键的方法

二卤代烷或卤代烯烃的消除反应

三、转换成碳－卤键的方法

1．烷烃的取代反应

活性顺序：

叔碳H、烯丙式H、苄基H>仲碳H>伯碳H；Cl2>Br2。

反应条件：

光照、高温、过氧化物。

2．烯烃、炔烃的加成反应

3．芳烃的取代反应

4．醇的取代反应

活性顺序：

叔醇>仲醇>伯醇；HI>HBr>HCl。

5．重氮盐的取代反应

X：

Cl、Br，I取代时用KI。

四、转换成羟基的反应

1．卤代烷的水解反应

活性顺序：

碘代烷>溴代烷>氯代烷

2．格氏试剂与醛、酮的加成反应

由甲醛得到伯醇、由其它醛得到仲醇、由酮得到叔醇。

3．羰基、酯基、羧基的还原反应

由醛得到伯醇、由酮得到仲醇。

4．烯烃与水的加成反应

按马氏规则，烯烃在酸催化下加水得不到伯醇（除乙烯外）；端基烯可以通过硼氢化反应得到伯醇。

5．环氧乙烷及取代的环氧乙烷的开环反应

6．伯胺与亚硝酸的反应

五、转换成氧桥（醚键）的反应

1．醇的脱水反应

2．Willianmson缩合反应

六、转换成羰基的反应

1．醇的氧化反应

仲醇常用KMnO4、K2Cr2O7、HNO3等氧化剂，伯醇用CrO3－吡啶氧化成醛。

2．炔烃与水的加成反应

3．烯烃的臭氧化反应

4．芳环上的酰基化反应（Friedel－Crafts酰基化反应）

5．-羰基酸酯的分解反应

七、转换成羧基的反应

1．伯醇和醛的氧化反应

常用KMnO4、K2Cr2O7、HNO3等氧化剂。

2．由卤代烷的转化

3．甲基酮的卤仿反应

4．烷基苯的氧化反应

只有含-H的取代苯才能被氧化。

5．羧酸衍生物的水解反应

6．烯烃（炔烃）的氧化反应

八、转换成氨基的反应

1．硝基苯的还原反应

常用Fe/HCl、Sn/HCl、SnCl2等还原剂。

2．卤代烷的取代反应

官能团化和官能团的转换

芳烃的官能团化：

烯烃的官能团化：

炔烃的官能团化：

呋喃的官能团化：

噻吩的官能团化：

吡啶的官能团化：

羟基的转换：

氨基的转换：

硝基的转换：

氰基的转换：

醛和酮的转换：

羧基的官能团转化：

卤素的官能团转化：

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